酒石酸
酒石酸(tartaric acid)是一種羧酸﹐存在于多種植物中﹐如葡萄和羅望子﹐也是葡萄酒中主要的有機(jī)酸之一。作為食品中添加的抗氧化劑﹐可以使食物具有酸味。
酒石酸,2,3-二羥基丁二酸.
分子式:HOOCCHOHCHOHCOOH
即二羥基琥珀酸。有二個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子,有3種立體異構(gòu)體,即:右旋型(D型, L型)、左旋型(L型,D型)、內(nèi)消旋型。通常,外消旋型酒石酸又稱(chēng)為葡萄酸。右旋型酒石酸以游離的或K鹽、Ca鹽、Mg鹽的形態(tài)廣泛分布于高等植物中,特別是多存在于果實(shí)和葉中。在制造葡萄酒時(shí),會(huì)沉積大量酒石(氫鉀鹽)。另外,在霉菌和地衣類(lèi)中也常見(jiàn)到它的存在。最近分離到的酒石酸發(fā)酵細(xì)菌(Gluconoba-cter suboxydans的變異菌株),在體內(nèi)是通過(guò)葡萄糖氧化分解,經(jīng)由5-酮葡萄糖酸,在形成羥基乙酸的同時(shí)形成酒石酸。酒石酸銨受微生物作用,可變成琥珀酸,因此,工業(yè)上用酒石酸作為生產(chǎn)琥珀酸的原料,巴斯德 (L.Pasteus)曾以酒石酸作為研究天然物質(zhì)旋光性的材料,在歷史上是很有名的。(楊乃博 譯)
酒石酸具有兩個(gè)相互對(duì)稱(chēng)的手性碳﹐具有三種旋光異構(gòu)體。
酒石酸也是一種抗氧化劑,在食品工業(yè)中有所應(yīng)用。生化試驗(yàn)中可利用其作為除氧劑。
又稱(chēng)2,3-二羥基丁二酸。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOCCH(OH)CH(OH)COOH。酒石酸氫鉀存在于葡萄汁內(nèi),此鹽難溶于水和乙醇,在葡萄汁釀酒過(guò)程中沉淀析出,稱(chēng)為酒石,酒石酸的名稱(chēng)由此而來(lái)。酒石酸主要以鉀鹽的形式存在于多種植物和果實(shí)中,也有少量是以游離態(tài)存在的。
酒石酸分子中含有兩個(gè)相同的手性碳原子(見(jiàn)不對(duì)稱(chēng)原子),存在三種立體異構(gòu)體:右旋酒石酸、左旋酒石酸和內(nèi)消旋酒石酸(見(jiàn)旋光異構(gòu)),其結(jié)構(gòu)式分別為: 等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消,稱(chēng)為外消旋酒石酸。各種酒石酸均是易溶于水的無(wú)色結(jié)晶,它們的物理性質(zhì)見(jiàn)表。
右旋酒石酸存在于多種果汁中,工業(yè)上常用葡萄糖發(fā)酵來(lái)制取。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得,也存在于馬里的羊蹄甲的果實(shí)和樹(shù)葉中。外消旋體可由右旋酒石酸經(jīng)強(qiáng)堿或強(qiáng)酸處理制得,也可通過(guò)化學(xué)合成,例如由反丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。內(nèi)消旋體不存在于自然界中,它可由順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。
酒石酸與檸檬酸類(lèi)似,可用于食品工業(yè),如制造飲料。酒石酸和單寧合用,可作為酸性染料的媒染劑。酒石酸能與多種金屬離子絡(luò)合,可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。
酒石酸鉀鈉又稱(chēng)為羅謝爾鹽,可配制斐林試劑,還可做醫(yī)藥上的緩瀉劑和利尿劑。酒石酸鉀鈉晶體具有壓電性質(zhì),可用于電子工業(yè)。酒石酸銻鉀為嘔吐劑,又稱(chēng)吐酒石,并可治療日本血吸蟲(chóng)病。
酒石酸最大的用途是飲料添加劑。然后是藥物工業(yè)原料。在當(dāng)代有機(jī)合成中是非常重要的手性配體和手性子,可以用來(lái)制備許多著名的手性催化劑,以及作為手性源來(lái)合成復(fù)雜的天然產(chǎn)物分子。在制鏡工業(yè)中,酒石酸是一個(gè)重要的助劑和還原劑,可以控制銀鏡的形成速度,獲得非常均一的鍍層。
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